Трудно организовать такое, особенно если из разных городов. Если пойдет конвой из 2 машин, то это уже удача. Больше трех - меньше будет скорость следования, а т к отпуск не бесконечен, то это фактор немаловажный.
На юга ехать: в Башкирии и Татарстане соблюдайте правила, там это очень актуально для иногородних. В Краснодарском крае тоже, хотя там дороги располагают придавить. В Ростове очень аккуратно, разводят транзитников милицанэры, прямо на посту.
На восток: после Челябинской области ГАИ обычно не свирепствует, дорога более менее до Канска (в Курганской области участки не очень еще есть), потом до Иркутска похуже, надо аккуратно ехать.
А вообще особых проблем с этим не было, по крайней мере последние три года с женой ездим, последние два далеко, до 1500км за день (хотя для меня это уже "на доезд", тяжеловато все же), ночуем всегда в палатке, готовим в дороге на маленькой китайческой газовой плитке. В дорогу стараемся всегда брать фрукты и энергетические напитки для борьбы со сном в случае необходимости. Скорость по трассе держу около 110, позволяет объезжать дорожные косяки и жрет меньше 10л. Заправки Сибнефть, Башкирнефтепродукт, иногда Роснефть и Лукойл. На Юкосе Новосибирской обл и Красноярского края категорически не советую заливаться - легко попасть на ослиную мочу. В последний раз в Сибе сам так попал, залили фигню, больше 140 в принципе не мог разогнаться и расход подскочил до 12-13л (с 8,7 на башкирском топливе!). А вообще хорошо, я на дороге отдыхаю мозгами. Удачи!